全場掌握主導權持續進攻，但未能把握機會，上半場結束時仍未得分

參加在香港舉辦的「AET CUP 2014」。以4支隊伍的淘汰賽方式決定排名。首戰對手為S.C.OLHANENSE（葡萄牙）。東京隊從1/18(周六)開始正式展開訓練，1/22起在國頭村進行例行的沖繩合宿，隨後直接移動至香港。這段期間幾乎每天都進行兩次訓練，身體與精神的疲勞已達高峰。不過權田表示「代表日本出戰，希望能爭取好成績」，全隊齊心協力，目標是勝利的一戰。

東京將以1/28練習賽對陣FC那霸的相同成員出戰。此外，採用目前練習中的4-3-3陣型。在溫和的天氣下，當地時間14點45分由S.C.OLHANENSE開球比賽開始。

上半場東京掌握主導權，穩健地傳接球並發起攻勢。第5分鐘，東從右側角球傳中，Matheus在近柱頭球攻門但未擊中。球流向對側，平山跟進但未能碰到球。第19分鐘，中場控球，東帶球向前嘗試射門，但未能順利擊中，球被河野攔截。河野直接傳給平山，平山直接射門，但球稍稍偏出框外。第23分鐘，以右側的德永為起點，東傳出地面傳中到禁區前。渡邉迅速跑向防守前方巧妙接球，但球直擊橫樑。

防守方面幾乎沒有讓對手製造出任何真正的機會。東京隊攻守轉換迅速，即使失去球權，全隊也都保持高度的防守意識並迅速反應。第31分鐘，中場的渡邊控球，將球傳給跑入防守後方的河野。對方守門員出來時，他直接挑射，但球稍稍偏向球門左側。接著第32分鐘，渡邊帶球過掉對方後衛，射出精準的中距離射門，但守門員精彩撲救。上半場結束前，渡邊左腳射門的反彈球被東接到，他再次射門，但同樣被對方守門員神勇撲出，未能得分。最終以0比0平手進入下半場。

雖然靠三田的進球追平，但之後未能把握決定性機會，最終在點球大戰中落敗

下半場開始後，東京的攻勢持續，但在第50分鐘因判定在禁區內犯規而被判罰點球。對方成功罰進，東京落後一分。不過東京並未慌張，依然保持控球並尋找機會。第55分鐘，河野與東被石川與三田替換。接著第59分鐘，平山與太田換上Edu與椋原。換上新鮮球員後，進一步加強攻勢。然後在第67分鐘，Edu的支點配合傳給左路的三田。三田帶球突破禁區，過掉三名對方後衛後射門，球碰到對方後進網，追平比分。

勢頭更盛的東京展開猛烈攻勢。70分鐘時，高橋在中路的縱向傳球由渡邉接球後，石川帶球突破至禁區左側射門。雖然可惜擊中右邊立柱，但隨即從散落球中，Edu從右側帶球切入中路射門。遭對方守門員精彩撲救後，形成角球。75分鐘時，Edu在右側控球，接著透過米本與石川的傳導配合，最後石川嘗試攻門，但被守門員阻擋，形成右側角球。三田主踢此角球，但未能傳入禁區。

81分鐘時，石川帶球突破，球被解圍一次後再次回到石川腳下。接著他用左腳射出強烈射門，但被守門員撲出。隨後三田撿到散落球，但被對方犯規倒地，獲得任意球。這次任意球由Edu踢向球門右側，但再次被撲出。下半場補時階段，Edu背負著對方後衛，巧妙地過掉防守後射出中距離射門，但力量不足，球正中守門員正面。雖然最後發起猛烈攻勢，但未能取得追加進球，進入點球大戰。

PK大戰最後由德永的射門被對方守門員擋出，以5比6落敗。根據此結果，決定於2/3(周一)進行季軍戰，對戰PFC KRYLIA SOVETOV SAMARA（俄羅斯）。

【球員評論】

《三田》
「本季首場正式比賽，對我自己來說是東京的首場國際賽，首先很高興能站上球場並且攻入進球。今天的對手即使搶球也能巧妙地避開，展現了高超的技術，但我認為我們掌控了比賽。不過沒能贏得勝利令人遺憾。最後希望能好好贏球，帶著勝利回到日本。」

《石川》
「作為球隊的目標，有部分是能夠挑戰的。說到防守，對手不太連接球，是日本沒有的風格，關鍵在於我們如何感受並做出反應，所以上半場我覺得比較僵硬，但下半場已經做出修正。不過還是希望能有結果。我認為新的系統產生了良好的距離感，攻守兩端都成為我們自己的東西，節奏感也很好。（展望下一場）當然會執著於結果，爭取勝利。防守方面我覺得修正點不多，希望在攻擊的配合中取得進球。」

【Massimo FICCADENTI監督的記者會摘要】
「準備期間雖然很短，但我認為比賽內容達到了及格的水準。防守線也保持了高度的專注力，守門員雖然觸球機會不多，但整支球隊的運動量都很充足。（從今天的比賽中獲得了什麼）我們創造了機會，防守方面雖然有點球的情況，但沒有讓對手自由發揮。我認為在準備階段的這個時期能有這樣的表現，是一項很大的收穫。」

【S.C.OLHANENSE・西蒙教練的記者會摘要】
「比賽很艱難，但能夠獲勝真是太好了。在傷兵眾多的情況下，新加入的球員展現了良好的表現，我認為全隊齊心協力戰鬥。(對東京的印象是)非常優秀的球隊。雖然賽季前狀態還不完美，但感覺他們會越來越強。」